Dzieje Osjakowa, zarówno te najstarsze, jak też nowożytne i najnowsze, nie doczekały się dotychczas żadnych opracowań naukowych czy nawet popularnonaukowych. Wynika to stąd, że brak było dotychczas jakichkolwiek inspiracji ze strony miejscowych władz samorządowych, na przestrzeni ostatniego stulecia nie ujawnił się też żaden historyk-regionalista, który by wykazywał zainteresowanie nawet wycinkiem dziejów tego ongiś miasteczka, następnie osady, obecnie wsi gminnej. Prawdopodobnie przyczyną tego stanu rzeczy jest też ubóstwo źródeł historycznych, w oparciu o które moglibyśmy odtwarzać przeszłość Osjakowa.

Pierwsza historyczna wzmianka o Osjakowie pojawia się w 1299 r. na podstawie dokumentu z 1362 r., który mówi o rozstrzygnięciu sporu o wieś Grębień przez sędziego wieluńskiego Izajasza. Właścicielem Grębienia w 1299 r. był Stogniew z Osjakowa. Fakt ten wskazuje na to, że osada Osjaków istniała już przed XIV w.

Pisownia nazwy miejscowości zmieniała się. W dokumentach występują dwie różne nazwy: Oszyakow lub Ossiakow.

Pierwsze wzmianki o osjakowskich mieszczanach pochodzą z końca XV w., jednak miastem Osjaków był już wcześniej. Wskazuje na to informacja z 1461 r. o wójtostwie w Osjakowie. W 1494 r. R. Rosin umieszcza pierwszą wzmiankę o sołtysie. W 1496 r. wspomniany jest jeden młyn, natomiast przy podziale dóbr w 1499 r. folwark i trzy młyny: pierwszy zwany Borowy nad rzeką Wierznicą, drugi nad rzeką Wartą i trzeci, którego położenie nie zostało określone.

Przekształceniu wsi w osadę, a potem w miasto sprzyjała lokalizacja Osjakowa nad rzeką Wartą. Poza tym prowadziła tędy droga łącząca Wieluń ze Szczercowem.

Księgi grodzkie wieluńskie wymieniają w latach 1458 – 1459 Jana Ostrowskiego, burgrabiego wieluńskiego, który pisał się „de Osschyacow” lub „de Ostrow”. Nazwisko to może wskazywać, że Jan Ostrowski był właścicielem Osjakowa.

W następstwie pożaru z 1750 r. rozwój miasteczka został zahamowany i Osjaków utracił prawa miejskie w 1793 r. Do dziś zachował się miejski układ zabudowy z centralnie położonym rynkiem i prostopadle wychodzącymi z niego ulicami.